Общая инструция по установке и настройке доступна по ссылке.

1) В КриптоПро CSP 5.0 (5.0.11455) и в КриптоПро CSP 4.0 активировать лицензию (постоянную/временную для версии 5.0/4.0) можно только через Терминал (Finder-Программы-Утилиты-Терминал) с помощью команды вида:

sudo /opt/cprocsp/sbin/cpconfig -license -set 50501-23456-78901-23456-78901

где вместо 50501-23456-78901-23456-78901 необходимо указать серийный номер приобретенной лицензии КриптоПро CSP.

При появлении строки Password: необходимо ввести пароль пользователя macOS (символы вводимого пароля не отображаются) и нажать Enter.

Проверить статус лицензии можно командой:

/opt/cprocsp/sbin/cpconfig -license -view

2) В КриптоПро CSP 5.0 R2 (5.0.12000) и новее активировать лицензию (постоянную/временную для версии 5.0 или временную для версии 4.0) можно также через панель Инструменты КриптоПро:

Finder
Программы
Инструменты КриптоПро
Общее
Ввести лицензию для меня

Если ещё действует демо-лицензия, то в панели Инструменты КриптоПро продолжит отображаться демо-лицензия до окончания срока её действия.

В этом случае чтобы в панели отображалась новая лицензия её нужно активировать через Терминал как описано в п. (1).

3) Для активации лицензий КриптоПро TSP Client 2.0 и КриптоПро OCSP Client 2.0 соответственно необходимо использовать в Терминале команды вида:

sudo /Applications/CryptoPro_ECP.app/Contents/MacOS/bin/tsputil license -s TA201-23456-78901-23456-78901

sudo /Applications/CryptoPro_ECP.app/Contents/MacOS/bin/ocsputil license -s 0A201-23456-78901-23456-78901

где вместо

TA201-23456-78901-23456-78901 необходимо указать серийный номер приобретенной лицензии КриптоПро TSP Client 2.0.

OA201-23456-78901-23456-78901 необходимо указать серийный номер приобретенной лицензии КриптоПро OCSP Client 2.0.

При появлении строки Password: необходимо ввести пароль пользователя macOS (символы вводимого пароля не отображаются) и нажать Enter.

Проверить статус лицензий можно командами:

/Applications/CryptoPro_ECP.app/Contents/MacOS/bin/tsputil license

/Applications/CryptoPro_ECP.app/Contents/MacOS/bin/ocsputil license