При обращении к контейнеру закрытого ключа в окне ввода пароля отсутствует или недоступна опция "Запомнить пароль".

Предполагаемые причины:

1)В локальной групповой политике КриптоПро CSP было запрещено использование сохраненных паролей. 

Изменить это можно в локальной групповой политике (gpedit.msc), в разделе "Конфигурация компьютера" -> "Административные шаблоны" -> "Классические административные шаблоны" -> "Крипто-Про" -> "КриптоПро CSP",  выставив параметру "Запретить использование сохраненных паролей" значение "Не задано" или "Отключено";

2)Сохранение паролей запрещено в реестре.

Изменить это можно, убедившись, что в реестре в разделе "HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\(WOW6432Node)\Policies\Crypto-Pro\CSP" параметр типа REG_DWORD "DisableSavedPasswords" отсутствует или установлено значение 0.

P.S. В случае, если опция сохранения пароля присутствует, но при её включении пароль не сохраняется - необходимо проверить, что у пользователя достаточно прав для создания и редактирования следующего раздела реестра:

HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\WOW6432Node\Crypto Pro\Settings\Users\S-1-5-21-<идентификатор>\KeyDevices\passwords