Лицензия на КриптоПро TLS покупается на сервер, вне зависимости от количества хостов. Иными словами: приобретенный, в единственном экземпляре, продукт может быть установлен и запущен на неограниченном количестве виртуальных машин, если все виртуальные машины будут выполняться на одном физическом сервере.

Согласно пунктам 2.2 и 4.1.2 лицензионного соглашения http://www.cryptopro.ru/sites/default/files/docs/law/Licence_agreement.pdf (в случае, если права (лицензия) приобретались путём размещения заказа на нашем сайте, получения и оплаты счёта, что влечёт за собой заключение лицензионного договора на условия указанного лицензионного соглашения), одна лицензия даёт право использования на одной ЭВМ, а не одного экземпляра программы для ЭВМ. Поэтому если на одной ЭВМ (сервере) будет 1000 виртуальных машин, то это будет легально.

Согласно пунктам 1.3 и 6.1.1 лицензионного дилерского договора (в случае, если права (лицензия) приобретались через лицензионный дилерский договор), одна лицензия даёт право использования на одной ЭВМ, а не одного экземпляра программы для ЭВМ. Поэтому если на одной ЭВМ (сервере) будет 1000 виртуальных машин, то это будет легально.